丘吉尔在分数以外的拙劣也很有名。落落寡合，自制力差，不能遵守校规，并且倔强。校长强调不满时，年底2025奥斯卡，网友观点两极分化他答复：“而我，先生，也有相当充分的理由对您强调不满。”
他对有兴趣的文史科目倒学得很棒。他喜爱史学家麦考利的作品，有一次当众背了1200行无一差错。他还能大段背诵莎士比亚戏剧中的全面喜剧片趋势台词，能纠正教师授课时的引述失误。
兴趣并不符合潮流。事先贵族学子的理想专业是神学、法律和军事，丘吉尔拉丁文差，读不了经典原著，只好读军事，转入被同学嘲为“笨蛋的乐园”的军事专修班。丘吉尔记忆中学时光时说：“那是我一生中惟一的一段毫无价值和乐趣的时期……日常中尽是不舒适、限制和漫无目的的单调。”
之后，他投考桑赫斯特皇家军事院校，两次名落孙山。他迫不得已住进法全国人以提升法语水平，迫不得已参与一个上尉兴办的军事专业考前强化班。到被录取时，分数也是刚好及格。父亲在礼节性祝贺后，指责他“懒懒散散、听天由命、轻率从事、或许堕落成民间宝物”。……
这种种不畅，只有美国的外祖父伦纳德·杰罗姆显示出豪迈乐观：
“让他去吧！男子女在找到了可以显示才能的场合后，自然会变好的。”
是的，碰到符合的场合就会好。之后，丘吉尔随父亲参与民间运动，政治才能和阅历逐步提升起来。他最后变成一个优秀的政治家，而不是文学家、史学家大约军事家。